Người đàn ông thứ 2 góp mặt trong số kiếp hồng nhan bạc mệnh của Liễu Như Thị chính là Trần Tử Long, một trong 3 tài tử vùng Chiết Giang cùng với Tống Viên Văn. Tuy nhiên, khác với họ Tống, Trần Tử Long lớn hơn Liễu Như Thị tới cả chục tuổi, lại tài cao chí lớn thành ra họ Trần rất kiêu ngạo. Lúc bấy giờ, do có tài làm thơ văn, lại xinh đẹp, nên Liễu Như Thị thường xuyên qua lại với các văn nhân thời bấy giờ.
Trong các mối quan hệ ấy, thân là phụ nữ song Liễu Như Thị thường tự xưng mình là “đệ” (em, cách xưng hô của những người đàn ông). Tuy nhiên, khi Liễu Như Thị viết thư cho Trần Tử Long và tự xưng là “đệ” thì khiến một người kiêu ngạo như Trần cảm thấy tự ái. Vì vậy, mặc dù Liễu Như Thị nổi tiếng là một ca nữ xinh đẹp, có tài thơ văn nhưng Trần nhất định không chịu viết thư trả lời.
Người ta nói rằng, Liễu Như Thị đã phải cất công tới tận nhà Trần Tử Long nói: “Không có con mắt nhìn người trong chốn hồng trần này thì sao có thể gọi là danh sĩ trong thiên hạ được?”. Trần Tử Long nghe thấy câu nói đó giật mình khâm phục Liễu Như Thị. Cũng từ đó, mối quan hệ giữa hai người càng trở nên khăng khít hơn. Vào thời điểm đó, dù có tài nhưng Trần Tử Long đã hai lần thi trượt, tâm trạng vô cùng chán nản với chuyện khoa cử, giờ lại gặp được mỹ nhân tài hoa như Liễu Như Thị, vì vậy, Trần Tử Long chẳng màng chuyện sách vở, suốt ngày cùng Như Thị uống rượu làm thơ, bàn chuyện thơ văn thế sự. Lâu dần, giữa hai người bắt đầu nảy sinh tình cảm. Cho tới năm Sùng Trinh thứ 8, tức năm 1635, Trần Tử Long bất chấp sự cấm cản của gia đình và điều tiếng bên ngoài dọn đến sống chung với Liễu Như Thị trong một căn gác gọi là Nam lầu. Liễu Như Thị gọi tòa lầu này là lầu Uyên Ương, còn viết hẳn một bài từ về ngôi lầu này. Trong thời gian ở đây, Liễu Như Thị dạy học lấy tiền kiếm sống, còn Trần Tử Long bắt đầu vùi đầu vào sách vở để chuẩn bị đi thi một lần nữa. Cuộc sống giữa hai người mặc dù khốn khó, nhưng đây là quãng thời gian êm đềm và hạnh phúc nhất trong cuộc đời của Liễu Như Thị. Ngay từ khi bắt đầu, mối tình này đã được định sẵn một kết cục bi kịch. Trần Tử Long vốn là người đã có gia đình. Vì vậy, dù cho tình cảm giữa họ có sâu sắc tới mức nào thì trong cách nhìn của quan niệm thời bấy giờ mối tình giữa họ cũng chỉ là câu chuyện phong lưu tài tử - giai nhân mà thôi. Liễu Như Thị sẽ không bao giờ có thể đường đường chính chính bước vào cuộc sống của Trần Tử Long. Sống với nhau chưa đầy nửa năm thì vợ của Trần Tử Long là Trương Thị đem theo một đám người hung hãn tìm tới lầu Uyên Ương làm ầm ĩ lên. Không chịu được sự xỉ nhục, Liễu Như Thị đành phải rời khỏi lầu Uyên Ương của mình trong sự uất nghẹn.
Sau khi bị bức ép chia tay với Trần Tử Long, Liễu Như Thị tới sống một mình ở núi Hoàng Vân, suốt ngày đau khổ vì mối tình đã qua với tài tử họ Trần. Cho mãi tới 5 năm sau, Liễu Như Thị mới bước qua được chuyện cũ để đến với người chồng chính thức của mình: Tiền Khiêm Ích. Do đỗ đạt từ rất sớm, lại là người có tài năng, họ Tiền vốn mong muốn làm nên một sự nghiệp vẻ vang. Tuy nhiên hoạn lộ lại cực kỳ trắc trở. Ban đầu vì cực lực phản đối bọn hoạn quan nên Tiền Khiêm Ích bị bãi quan về quê. Đợi chờ suốt nhiều năm sau đó cho tới khi Sùng Trinh lên ngôi, Tiền mới được triều định dùng trở lại. Thế nhưng, ít lâu sau đó, do tranh chấp chức vị Nội các phụ thần với Ôn Thể Nhân, Tiền Khiêm Ích bị gạt bỏ cuối cùng đành phải ngậm ngùi trở về quê, bắt đầu cuộc sống ẩn dật kéo dài suốt 16 năm của mình. Tiền Khiêm Ích gặp Liễu Như Thị trong một lần đi chơi Hàng Châu đã đến gặp một kỹ nữ nổi tiếng lúc bấy giờ là Thảo Y đạo nhân. Trong phòng khách của Thảo Y đạo nhân, Tiền Ích Khiêm nhìn thấy hai câu thơ rất hay, mới hỏi nguồn gốc. Thảo Y đạo nhân nói rằng đó là hai câu thơ của Liễu Như Thị. Tiền Khiêm Ích cũng có nghe tiếng cô ca nữ tài năng khắp vùng Chiết Giang nên nhờ Thảo Y đạo nhân dẫn mình đi gặp. Ngay hôm sau, nhờ sự giới thiệu của Thảo Y đạo nhân, trên một chiếc thuyền ở Tây Hồ, Tiền Ích Khiêm và Liễu Như Thị vừa uống rượu vừa luận bàn thi văn.
Bẵng đi gần một năm, vào một ngày mùa đông năm Sùng Trinh thứ 13, tức năm 1640, Tiền Khiêm Ích đang ngủ gật trong thư phòng của mình thì người hầu mang một bức thiếp, trên có dòng chữ: “Vãn sinh Liễu nho sĩ xin được bái kiến Tiền học sĩ”. Tiền Khiêm Ích đang băn khoăn không biết là ai xin gặp mà không xưng rõ tên tuổi, lại tự nhận mình là “nho sĩ”. Bước ra phòng khách thì hóa ra chính là Liễu Như Thị. Cũng từ đó, Tiền Khiêm Ích và Liễu Như Thị đã trải qua một mùa đông tràn đầy thi hứng. Một già một trẻ cùng nhau đạp tuyết ngắm hoa mai nở, trèo lên núi ngắm trăng đông, thời gian qua rất vui vẻ, hạnh phúc. Cho tới năm sau đó, tức năm 1641, Tiền Ích Khiêm bất chấp tất cả mọi lời dị nghị đã cưới Liễu Như Thị về làm vợ rồi bỏ ra một khoản tiền lớn xây dựng một ngôi lầu nhỏ đặt tên là lầu Giáng Vân làm nơi hai người chung sống và làm thơ. Vào thời điểm đó, họ Tiền tuổi đã 59, trong khi Liễu Như Thị mới có 33. Mặc dù vậy, họ vẫn trải qua những ngày tháng ái ân hạnh phúc. Năm 1644, vua Sùng Trinh treo cổ tự vẫn ở Môi Sơn, các cựu thần ở Giang Nam tìm người mới lên ngôi để thay thế, lãnh đạo dân chúng chống lại quân Thanh. Tiền Ích Khiên vốn muốn đưa Lạc vương Chu Thường Phương lên ngôi, tuy nhiên Mã Sĩ Anh đã sử dụng sức mạnh quân đội trong tay mình đưa Phúc vương Chu Do Tung lên ngôi, trở thành Hoằng Quang Hoàng đế. Tiền Ích Khiêm ngay lập tức trở mặt, quay sang nịnh bợ Mã Sĩ Anh, nhờ đó được phong chức Thượng thư Bộ lễ. Không lâu sau đó, quân Thanh tràn xuống phía nam, triều đình Hoằng Quang chẳng mấy chốc bị đánh cho tơi tả không còn manh giáp nào. Các trọng thần của triều đình Hoằng Quang ngay lập tức quay ngoắt trở lại đầu hàng người chủ mới. Tiền Ích Khiêm là cựu thần nhà Minh, lại là một danh sĩ có tiếng lúc bây giờ thành ra đứng trước một tình thế nan giải: đầu hàng triều đình mới thì mang tiếng bất trung, còn trung thành với triều đại cũ thì lại là kẻ không thức thời. Lúc đó, Liễu Như Thị nhìn thấy cảnh triều đình nhà Minh sụp đổ, nước mất nhà tan mới bày một tiệc rượu rồi nâng cốc nói với chồng mình là Tiền Khiêm Ích: “Nay nước mất, nhà tan ta nên giữ lấy chữ tiết”. Tiền Khiêm Ích suy nghĩ hồi lâu rồi miễn cưỡng gật đầu. Ngay hôm sau, hai người chèo thuyền ra hồ, giao hẹn với nhau sẽ nhảy xuống hồ tự vẫn để tỏ lòng trung thành với triều đình cũ. Tuy nhiên, khi ở trên thuyền, Tiền Khiêm Ích nhìn ngó khắp nơi, thò tay xuống nước nhiều lần rồi quay lại nói với Liễu Như Thị: “Nước lạnh quá, hay là chúng ta để hôm khác thì tới!”. “Nước lạnh thì sợ gì!”, Liễu Như Thị nói. Họ Tiền thanh minh: “Cơ thể ta yếu, không chịu được nước lạnh”. Liễu Như Thị không ngờ người chồng mà mình từng tôn thờ, kính trọng lại có thể thốt ra những câu như vậy. Không nói không rằng, Liễu Như Thị một mình lao đầu xuống hồ định tự sát. Tiền Khiêm Ích hốt hoảng kêu người tới kéo Liễu Như Thị lên bờ, không cho Như Thị chết. Liễu Như Thị không còn cách nào khác, đành nói với Tiền Khiêm Ích: “Nếu không muốn tự tận, thì rời xa thế tục, tìm một nơi nào ở ẩn cũng có thể coi là thể hiện lòng trung thành”. Tuy nhiên, trong lúc Tiền Ích Khiêm do dự thì thực ra y đã đầu hàng triều đình nhà Thanh. Mùa thu năm đó, triều đình nhà Thanh ra lệnh cho những vị quan đã đầu hàng lên Bắc Kinh để nhậm chức mới. Các quan đại thần của triều đình Hoằng Quang lũ lượt mang theo vợ con về Bắc Kinh. Chỉ một mình Liễu Như Thị nhất định không chịu theo Tiền Khiêm Ích về Bắc Kinh. Tuy nhiên, khi Tiền Ích Khiêm về tới Bắc Kinh thì triều đình nhà Thanh chỉ giao cho ông ta chức quan Phó tổng tài chịu trách nhiệm sửa đổi lại bộ sử nhà Minh. Tiền Ích Khiêm vốn đã hổ thẹn vì hành vi đầu hàng của mình với Liễu Như Thị, nay lại không nhận được sự trọng dụng của nhà Thanh nên chỉ chưa đầy nửa năm sau đó, họ Tiền lại xin từ quan về Hàng Châu. Cho tới năm 1648, Liễu Như Thị sinh cho Tiền Ích Khiêm một đứa con gái. Trong những ngày tháng sau đó, Tiền Ích Khiêm và Liễu Như Thị âm thầm hỗ trợ cho các lực lượng chống Thanh phục Minh. Nhờ vậy, cách nhìn của mọi người đối với Tiền Ích Khiêm cũng có một chút thay đổi. Cho tới năm 1664, Tiền Ích Khiêm mắc bệnh qua đời ở tuổi 83. Sau khi chồng qua đời đúng 53 ngày, Liễu Như Thị khi đó mới 46 tuổi cũng treo cổ tự vẫn, kết thúc cuộc đời tài hoa nhưng đầy trắc trở của mình. Tuy nhiên, cho tới tận ngày nay, việc vì sao Liễu Như Thị lại tự tận vẫn là một câu hỏi chưa có lời giải đáp. Nhiều người nói rằng, Liễu Như Thị tự vẫn vì ân tình với Tiền Khiêm Ích. Có người lại nói, Liễu Như Thị tự tận vì bị gia tộc họ Tiền bức ép. Vì rằng, trong suốt 20 năm cuối đời của Tiền Khiêm Ích, toàn bộ tiền bạc trong gia đình họ Tiền đều do một tay Liễu Như Thị quản lý. Điều này khiến những người trong gia đình họ Tiền vô cùng bất mãn. Vì vậy, ngay sau khi Tiền Khiêm Ích chết, một cuộc chiến tranh giành tài sản đã bùng nổ. Những người nhà Tiền Khiêm Ích kéo tới chửi mắng, làm loạn tại nơi ở của Liễu Như Thị. Không chịu được sự xỉ nhục, Liễu Như Thị ngay trong đêm đó đã treo cổ tự sát. Một giả thuyết khác lại cho rằng, Liễu Như Thị tự vẫn vì tuyệt vọng. Cả cuộc đời của Liễu Như Thị luôn phải chịu đau khổ với những cuộc tình bi kịch. Hiện giờ lại chịu cảnh nước mất nhà tan rồi đến người chồng mà Liễu Như Thị yêu thương cũng qua đời, việc Liễu tuyệt vọng mà tự sát cũng là điều dễ hiểu. Trong số 8 người đẹp nổi tiếng thời cuối Minh đầu Thanh, nếu như Trần Viên Viên nổi tiếng vì sắc đẹp, Đổng Tiểu Uyển nổi tiếng vì sự dịu dàng thùy mị thì Liễu Như Thị là ca nữ nổi tiếng với tài năng, sự tự chủ và lòng can đảm của mình. Có lẽ đây chính là lý do mà một người xuất thân từ gái lầu xanh, một thân phận cực kỳ thấp hèn trong xã hội Trung Quốc thời xưa như Liễu Như Thị lại được các sử gia từ cổ tới kim kính trọng đến như vậy.