Gerrard có trận ra mắt trong màu áo Liverpool vào ngày 29 tháng 11 năm 1998 gặp Blackburn Rovers khi vào sân ở phút cuối thay Vegard Heggem.
Liverpool đánh bại Birmingham trên chấm sút phạt luân lưu và danh hiệu đầu tiên Gerrard có được cùng với Liverpool là chiếc cúp Liên đoàn.
Gerrard ghi bàn thắng ấn định chiến thắng 3-1 trước Olimpiakos ở lượt đấu cuối cùng và giúp Liverpool lọt qua khe cửa hẹp của vòng bảng Champions League mùa 2004/05...
... để rồi giành chiếc cúp Champions League vào cuối mùa. Trận chung kết Liverpool bị Milan dẫn trước 3-0 trong hiệp 1, nhưng họ gỡ hòa 3-3 trong hiệp 2. Trên chấm luân lưu Gerrard và đồng đội đã chiến thắng.
Mùa 2008/09, khi MU đang bỏ xa Liverpool tới 10 điểm và băng băng về đích, Liverpool đã gây sốc với chiến thắng tại Old Trafford, Ge
Bàn thắng trên chấm sút phạt đền của Gerrard đã giúp Liverpool đả bại Man City ngay tại Etihad trong khuôn khổ bán kết lượt đi tại cúp Liên đoàn mùa này.