Federer đã dồn hết quyết tâm vào Wimbledon năm nay nhằm chứng tỏ anh vẫn là một thế lực lớn trên bản đồ làng banh nỉ hiện nay. Bỏ qua cả giải đấu khởi động tại Halle, Federer dành thời gian để hồi phục lại thể lực sau mùa giải đất nện căng thẳng. Chính vì thế, anh hoàn toàn tự tin khi bước vào Wimbledon với tuyên bố đang đạt 100% phong độ.
Kukushkin chắc hẳn biết rõ sức mạnh của Federer trên mặt sân cỏ quen thuộc nên đã nhập cuộc khá bình tĩnh và tập trung tối đa vào những game đấu do anh cầm giao bóng. Điều này đã hạn chế tốt khả năng của tay vợt người Thụy Sĩ và buộc séc đấu đầu tiên phải tiến vào loạt tie-break để phân định thắng bại. Nhưng đó là tất cả những gì Kukushkin có thể làm được bởi Federer đã ngay lập tức chứng tỏ lối đánh tấn công nhanh gọn của anh có tác dụng như thế nào trong loạt đánh cân não. Áp đảo và liên tiếp ghi điểm, Federer vượt trội với chiến thắng 7-2 trong loạt đánh này. Kukushkin càng đánh càng tỏ ra yếu thế trong khi Federer đã dần dần lấy lại cảm giác quen thuộc trên mặt sân cỏ sở trường và trình diễn một lối đánh tấn công đa dạng trên khắp mặt sân. Anh kết thúc những đường bóng một cách nhanh gọn bằng những pha dứt điểm chính xác và hạn chế tối đa việc sa đà vào những tình huống đánh bóng bền tốn sức. Tỉ số 7-6, 6-4 và 6-2 giúp Federer chính thức giành quyền vào vòng đấu thứ hai. Đối thủ của anh sẽ là người chiến thắng trong cuộc đọ sức giữa Adrian Mannarino và Conor Niland.