Đối thủ của Venus Williams trong trận đấu vừa qua là Kimiko Date Krumm, tay vợt lớn tuổi nhất giải. Cô đã giành chiến thắng trong vòng đấu đầu tiên trước Katie O’Brien để trở thành tay vợt cao tuổi thứ hai trong lịch sử Wimbledon vào đến vòng thi đấu thứ hai.
Chỉ vừa mới trở lại thi đấu nên Venus Williams đã bắt nhịp rất chậm với trận đấu và để Krumm liên tiếp giành được break trong những game đầu tiên. Đã có thời điểm tay vợt người Nhật Bản dẫn đến 5-1 và trà trề cơ hội để có được séc thắng đầu tiên. Nhưng Venus Williams đã dần dần trở lại và rút ngắn tỉ số trước khi san bằng 5-5. Trong hai game đấu sau đó, chiến thắng được chia đều cho mỗi người và loạt tie-break bắt buộc phải sử dụng đến để phân định thắng bại. Sự kịch tính thể hiện trong từng đường bóng và phải đến tình huống thứ 14, Krumm mới vượt qua đối thủ bằng tỉ số sít sao 8-6. Khả năng giao bóng được cải thiện hiệu quả giúp Venus Williams thi đấu khởi sắc trông thấy trong séc đấu thứ hai và tỏ ra nhỉnh hơn đối thủ ở mọi tình huống bóng. Cô giành 2 break sau 4 cơ hội để kết thúc séc đấu này bằng tỉ số 6-3, qua đó san bằng cách biệt sau hai séc. Thế trận giằng co kéo dài sang séc đấu thứ ba khi không tay vợt nào có thể vượt lên giành thế chủ động. Thể thức thi đấu của séc quyết định không giống với những séc đấu trước khi hai tay vợt buộc phải thi đấu đến khi nào cách biệt 2 game đấu. Đó là lý do vì sao Venus Williams chỉ có thể ăn mừng chiến thắng khi giành được break quyết định ở cuối trận đấu. Sau 3 séc căng thẳng, Venus Williams đã giành vé vào vòng đấu thứ ba bằng tỉ số 6-7, 6-3 và 8-6 trong 2 giờ 55 phút.