Những ý tưởng mới nhất của nhà tỷ phú Mỹ là xây một SVĐ mới và đổi logo của đội bóng. Dưới triều đại của gia đình nhà Sensi và cụ thể là nữ chủ tịch Rosella Sensi, kế hoạch này đã được manh nha. Nhưng những khó khăn về tài chính đã khiến ý tưởng đó chỉ có ý nghĩa về mặt giấy tờ còn bây giờ, mọi chuyện đã khác.
Di Benedetto không thiếu tiền và ông hiểu việc xây dựng một SVĐ mới cho riêng đội bóng ý nghĩa như thế nào: “Thật đáng buồn là ở Serie A, chưa có một đội bóng nào sở hữu được một sân bóng riêng. Phải đến năm sau, Juve mới cụ thể hóa được giấc mơ này. Chúng ta cảm thấy hổ thẹn khi nhìn sang Premiership. Các đội bóng đều có sân bóng riêng và lúc nào cũng chật kín khán giả. Đã đến lúc Roma phải có sân bóng cho riêng mình”.
Nhật báo Il Corriere dello Sport đưa tin, Di Benedetto đã thuyết phục được nhà tỷ phú địa phương Scarpellini nhượng lại cho mình khu đất Massimina ở phía Bắc thủ đô Rome và khá gần trung tâm thành phố (chỉ mất 15 phút di duyển bằng ô tô). Di Benedetto rất thích xây SVĐ ở đây vì khu vực này còn rất gần nhà ga Boccea.
Năm sau, Juve mới có SVĐ mới
Ngoài kế hoạch xây SVĐ mới, Di Benedetto còn có ý tưởng thay đổi logo của đội bóng. Theo ông, logo hiện tại không thực sự ấn tượng và xứng tầm với một đội bóng giàu truyền thống như Roma. Di Benedetto tuyên bố ông sẽ thuê họa sỹ thiết kế lại logo của Roma: vẫn giữ được nét truyền thống của CLB nhưng bắt mắt hơn, phù hợp với việc thu hút quảng cáo hay quảng bá hình ảnh của Roma trên khắp thế giới. Nhật báo Il Corriere dello Sport khẳng định Roma sẽ có logo mới ngay ở mùa giải năm sau trong khi việc xây dựng SVĐ mới sẽ hoàn thành trong 3 năm. Di Benedetto bắt đầu tạo dấu ấn trong triều đại mới của mình ở sân Olimpico nhưng điều ông đau đầu nhất chính là chuyện HLV. Nhà tỷ phú người Mỹ nhiều lần tuyên bố rằng Montella không đủ khả năng dẫn dắt đội bóng và Roma cần phải có một thuyền trưởng đẳng cấp hơn. Tuy nhiên, với việc Roma vừa giành chiến thắng 1-0 trước Chievo và tràn đầy cơ hội giành suất dự Champions League năm sau, Montella cũng đã gửi thông điệp rõ ràng lên ông chủ của mình rằng ông không phải là kẻ bất tài. Không những vậy, mới đây, cả đội trưởng Francesco Totti và đội phó Daniele de Rossi cũng đã lớn tiếng yêu cầu Di Benedetto giữ chân Montella ở lại Roma ít nhất là đến tháng 6 năm 2012. Bộ đôi này cũng đã khẳng định họ đại diện cho hầu hết các cầu thủ của Roma bày tỏ niềm tin tuyệt đối với HLV Montella. Di Benedetto nghi ngờ năng lực của ông thầy trẻ nhưng giờ đây ông lại phải cân nhắc quyết định của chính mình trước sức ép của chính các Giallorossi.