Ai cũng hiểu ở tuổi 37, “Siêu Pippo” khó có thể cạnh tranh nổi vị trí trên hàng công Milan, dù có những thời điểm anh vẫn chứng tỏ được sự hữu dụng, đặc biệt là ở một số trận cầu lớn tại Champions League.
Nếu sang Fio, cơ hội để Inzaghi ra sân sẽ nhiều hơn, HLV Mihajlovic muốn có một tiền đạo kinh nghiệm thay thế Gilardino trong trường hợp chân sút này quyết rời sân Franchi. Hơn thế nữa, một tiền đạo kỳ cựu khác là Mutu cũng đang trên đường đi khỏi Fio.
Mùa 2007/08, người bạn thân của Inzaghi, Vieri cũng đã có 1 năm tương đối thành công ở sân Franchi, dù anh tới đây chỉ để “dưỡng già”. Và dù Inzaghi có muốn ở lại Milan cho trọn tình yêu, thì niềm vui chơi bóng trong những năm cuối sự nghiệp cũng sẽ thôi thúc “sát thủ” này suy nghĩ kỹ trước khi quyết định tương lai.