Đặc biệt là những gì ông thể hiện khi còn là một cầu thủ. Phong cách thi đấu hào hoa, hiệu quả, hài hước và đặc biệt là những xử lí như một gã công tử con nhà giàu đi chơi bóng vậy.
“Mối tình“ tuyệt đẹp với ĐTQG
Nhìn chung Klinsmann có một "mối tình" khá đẹp đối với ĐTQG. Ông đang sở hữu hai vị trí "nhì bảng" trong số những cái tên xuất sắc nhất của ĐT Đức. Klinsmann có 108 lần khoác áo ĐTQG và chỉ xếp sau Lothar Matthaus với 150 lần. Thành tích ghi bàn của Klinsmann cũng đang đứng ở vị trí thứ hai với 47 lần sút tung lưới đối phương. Người dẫn đầu là Gerd Muller với 68 bàn thắng cho đội nhà.
Klinsmann trong màu áo ĐTQG Đức
Klinsmann bắt đầu chơi bóng cho ĐTQG vào năm 1987. Giải đấu quan trọng đầu tiên mà ông được tham gia là Olympic mùa hè tổ chức vào năm 1988 tại Hàn Quốc. Khi đó ông đã cùng các đồng đội có được chiếc huy chương đồng. Các kỳ Euro 1988, 1992 và 1996 "chàng công tử" này đều tham gia và lọt vào đến trận chung kết năm 1992. Danh hiệu vô địch Euro cũng đến với ông và các đồng đội vào năm 1996, khi đó được tổ chức ở nước Anh. Klinsmann cũng chính là cầu thủ đầu tiên ghi bàn trong cả 3 kỳ Euro liên tiếp. Sau này thành tích đó được Vladimir Smicer, Thierry Henry và Nuno Gomes lặp lại.
Không chỉ ghi bàn ở 3 kỳ Euro liên tiếp, Klinsmann còn làm được điều đó ở 3 kỳ World Cup: 1990 (3 bàn), 1994 (5 bàn), 1998 (3 bàn). Thành tích này cũng khiến Klinsmann trở thành cầu thủ đầu tiên ghi ít nhất 3 bàn trong 3 kỳ World Cup liên tiếp. Người lặp lại thành tích của Klinsmann sau này là "người ngoài hành tinh" Ronaldo - cầu thủ mới đầu quân cho Corinthians của Brazil cách đây 1 tuần. 3 bàn thắng của Klinsmann đóng góp không nhỏ vào thành tích vô địch World Cup 1990 của ĐT Tây Đức.
Klinsmann (sau) cùng các đồng đội nâng cao danh hiệu cao quý nhất của bóng đá thế giới năm 1990
Đến tháng 7/2004 ông trở lại nước Đức sau khi sinh sống ở Mỹ và nhận lời mời trở thành HLV trưởng của ĐTQG, thay thế cho Rudi Voller. Với một phong độ nghèo nàn của ĐT Đức trước đó, không nhiều người đặt hy vọng vào đội bóng này ở VCK Euro 2004 được tổ chức ở Bồ Đào Nha, và sau đó là ngày hội bóng đá lớn nhất hành tinh năm 2006 trên sân nhà. Và họ đã không nhầm khi ĐT Đức dưới sự dẫn dắt của Klinsmann bị loại ngay từ vòng bảng và phải tạm biệt Bồ Đào Nha trong sự tủi hổ.
Nhưng đến khi họ tổ chức giải đấu lớn nhất thế giới, họ bỗng trở nên mạnh mẽ một cách lạ thường trước những sự chỉ đạo của cựu cầu thủ Bayern Munich. Quyết định loại Oliver Kahn và đưa Jens Lehmann vào vị trí "gác đền"; truyền đạt những bài giảng về chiến thuật qua... e-mail được gửi về từ Mỹ, đã khiến rất nhiều người ngạc nhiên thậm chí là không hài lòng với ông. Nhưng thành tích về thứ 3 của Klinsmann và các học trò ở kỳ World Cup năm đó đã khiến người ta có cái nhìn khác về vị HLV đầy cá tính này. Chính chủ tịch LĐBĐ Đức, Franz Beckenbauer đã tha thiết yêu cầu Klinsmann ở lại tiếp tục dẫn dắt đội bóng, mặc dù trước đó cũng công khai chỉ trích ông. Tuy nhiên, với lý do muốn được ở bên gia đình nhiều hơn, Klinsmann đã quyết định giã từ ĐTQG và trở về Mỹ với vợ con. Người lên thay cho ông là trợ lý Joachim Low.
Sau khi không còn là HLV của ĐT Đức, Klinsmann nhận được rất nhiều lời mời về dẫn dắt từ phía các CLB hàng đầu châu Âu như Chelsea, Liverpool. Thậm chí cả những đội bóng "chiếu dưới" như Tottenham cũng như LA Galaxy cũng muốn được làm việc với ông. Thậm chí, Beckenbauer còn gợi ý sẽ là một ý kiến hay nếu như Klinsmann trở thành HLV ĐT Anh, sau khi Steve McClaren bị sa thải do thành tích nghèo nàn của đội bóng đảo quốc sương mù. Cuối cùng, Klinsmann đã chọn đội bóng cũ Bayern Munich để làm "điểm đến" mới cho mình. Hiện nay ông đang giúp CLB xứ Bavaria xếp thứ 2 trên bảng tổng sắp.