Paul Scholes đã giải nghệ và lúc này, bài toán tuyến giữa đang khiến cho Sir Alex đau đầu bởi thật khó để tìm được một nhạc trưởng ưng ý. Có nhiều mục tiêu hàng đầu đang được Quỷ đỏ xem xét: Sneijder (Inter), Modric, Van der Vaart (Tottenham) và Adam (Blackpool) nhưng tất cả đều chưa đi đến đâu. Mới nhất, từ đại bản doanh của Man United phát đi thông tin, Sir Alex đã hỏi mua Montolivo của Fiorentina.
Montolivo tới Fiorentina từ Atalanta năm 2005, anh đã có tổng cộng 13 bàn thắng trong 186 trận ra sân. Mặc dù thi đấu rất thành công trong màu áo Fiorentina nhưng với việc BLĐ đội chủ sân Artemio Franchi không giàu tham vọng và thực lực đội bóng cũng khó lòng vươn tới đẳng cấp cao hơn khiến cho tiền vệ 26 tuổi này chán nản, anh đã bày tỏ ý định ra đi.
Old Trafford luôn chào đón những cầu thủ tài năng như Montolivo
Montolivo muốn tới những đội bóng giúp anh có thể thi đấu tại Champions League và có khả năng giành được các danh hiệu vô địch. Còn Man United cần một nhạc trưởng. Montolivo là sự bổ sung hoàn toàn hợp lí cho tuyến giữa của Quỷ đỏ khi tiền vệ này được xem là một trong những tiền vệ trung tâm hàng đầu tại Italia trong thời điểm hiện tại. Anh được đánh giá rất cao ở khả năng làm chủ khu trung tuyến và khi cần, Montolivo cũng có thể tạo nên bất ngờ từ những pha dứt điểm rất hiểm hóc.
Hợp đồng của Montolivo với Fiorentina chỉ còn thời hạn cho đến tháng 6/2012 và nắm bắt cơ hội này, M.U đặt lên bàn đàm phán 17,5 triệu bảng (20 triệu euro) để thuyết phục La Viola đồng ý nhả người.
Tuy nhiên, khó khăn nhất cho Man United là Montolivo từng bày tỏ mong muốn được ở lại chơi bóng tại Serie A. Mục đích chính của hành động này là anh muốn gây ấn tượng với HLV ĐT Italia, Cesare Prandelli.