Không chỉ sở hữu thành tích đáng ngưỡng mộ trên cỏ với bộ sưu tập danh hiệu hoành tráng, khả năng săn chân dài của tiền vệ 37 tuổi cũng không hề kém cạnh những người đồng nghiệp được mệnh danh là “sát gái” như Cristiano Ronaldo hay Ashley Cole.
Vào những năm 1990, khi sự nghiệp của ngôi sao người xứ Wales bắt đầu được biết đến, cũng là lúc anh “tung hoành” ngang dọc chốn tình trường. Thành tích “cưa” gái của Giggs nổi tiếng tới mức, có một thời, người ta rỉ tai nhau rằng ngôi sao Quỷ đỏ thường xuyên đưa các người đẹp khác nhau của mình tới khu phố có tên Peter. Dư luận còn đùa vui gọi khu phố này là “góc của Giggsy”.
Dani Behr là cô bạn gái đầu tiên được Giggs công khai vào năm 1994. Tuy nhiên, chỉ sau đó không lâu, người đẹp truyền hình đã rời bỏ lão tướng xứ Wales để chạy theo một ngôi sao khác trong giới quần đùi áo số là Les Ferdinand.
Không mất thời gian buồn bã, Giggs ngay lập tức trải qua cuộc tình 6 tháng với người mẫu Louise Callaghan, trước khi tay trong tay cùng cô sinh viên Roberta Simpson. Năm 1996, nữ tiếp viên hàng không Lisa Rys-Halska liên tục xuất hiện cùng tiền vệ xứ Wales, nhưng cũng trong thời điểm này, Giggs ngã lòng trước một bóng hồng khác là Patsy Kensit.
Trước khi yêu bà xã hiện tại Stacey Cooke, Ryan Giggs suýt chút nữa trở thành em rể của người bạn thân Dave khi dành tình yêu cho cô em gái Emma Garder. Tuy nhiên, cuộc tình này cũng không đi được đến đoạn kết có hậu.
Sau khi chia tay Emma Garder, Ryan Giggs bắt đầu mối quan hệ cùng Stacey. Tuy nhiên, trong thời gian vị hôn thê mang bầu, tiền vệ 37 tuổi bị nghi ngờ có quan hệ lén lút cùng nữ nhân viên quan hệ công chúng Caroline Stanbury và theo đuổi người đẹp Rachel Hunter sau lần gặp gỡ tình cờ trong một buổi lễ trao giải thể thao. Cả “Hoa hậu sát cầu thủ” Daniella Lloyd lẫn chân dài kênh MTV Cai Ferrer và nữ diễn viên Davina Murphy cũng đã từng có thời gian mặn nồng bên Ryan Giggs bất chấp việc biết anh là một gã phong tình.
Trong một lần trả lời phỏng vấn cách đây vài năm, vũ nữ thoát y Christina James tuyên bố rất ấn tượng với thành tích “quan hệ” 4 lần chỉ trong một đêm của Ryan Giggs. Tuy nhiên, người đại diện cho ngôi sao Quỷ đỏ đã lên tiếng phủ nhận.
Cách đây 6 năm, khi chưa chính thức kết hôn cùng Stacey Cooke, Ryan Giggs cũng đã từng phản bội khi bị cáo buộc lên giường với một phụ nữ sau lưng vợ. Khi ấy, Giggs một mực chối bay chối biến hành vi sai trái và cuối cùng cũng đã thuyết phục được Stacey Cooke tha thứ.
Sở hữu một quá khứ tình trường hoành tráng, nhưng không phải bất kì ai cũng biết được sự thật đằng sau lão tướng kì cựu của sân Old Trafford. Một nguồn tin thân với ngôi sao 37 tuổi thừa nhận: “Giggs luôn là linh hồn của các bữa tiệc tùng. Nhưng cậu ấy đủ khôn khéo để chắc chắn rằng không ai có thể biết được mình đang làm gì đằng sau cánh cửa đóng kín”.